应用笔记 - 磁共振

影响美拉德褐变的因素:案例研究

“添加的Cys与TTCA反应,在热处理下完全还原为糖和氨基酸,防止其发生进一步的美拉德反应。”

“添加的Cys与TTCA反应,在热处理下完全还原为糖和氨基酸,防止其发生进一步的美拉德反应。”

美拉德反应是一种干热条件下的特殊化学反应,发生于氨基酸的亲核氨基和还原糖的活性羰基之间。

美拉德反应发生在一系列食物中,包括烧焦的牛排、炸鱼、饼干和面包,是引起褐变效应的原因,也是烤、烘、焙食物区别于炖、蒸、煮食物的特殊味道。

这些食物增强效应是由多种化合物的形成引起的。因此,食品工业界对于将这些美拉德反应产物作为添加剂成为理想的调味料,产生了的极大兴趣。

这些化合物本身不具有热稳定性,因此在食品制备过程中,加热很可能会使其失去对食品风味和外观的有益影响。因此,更稳定的美拉德反应中间体正在作为食品增强剂进行研究。

这些化合物是在美拉德反应过程中产生的,但并非影响食品风味和颜色的最终产品。阿马多里重排产物就是这样一种中间体。当被加热时,它会产生热分解产物,引起食物颜色和风味的理想变化。

然而,从水溶液中分离美拉德反应中间体已被证明极具挑战性。由于反应是在制备食品添加剂所需的水性条件下高速进行的,因此很难确定形成稳定中间体所需的临界条件。

最近,研究人员通过在不同温度下进行美拉德反应,并使用半胱氨酸作为形成稳定中间产物的指标来解决这一问题。

研究人员利用超高性能液相色谱、质谱和核磁共振(NMR)技术,对美拉德反应中间体2-泰瑞特基噻唑烷-4-羧酸(TTCA)和阿马多里重排产物进行了纯化和鉴定。

所有NMR实验都是在布鲁克 DRX 400 MHz质谱仪上进行的(现已被布鲁克 AVANCE系列所取代)。在较低的温度下,当中间产物逐渐形成时,美拉德反应中间产物的积累量最大。

此外,在低温下也能降低美拉德反应中间体的分解。在美拉德反应的低温反应阶段,TTCA是主要的中间产物。

半胱氨酸对美拉德褐变的抑制作用,是通过添加半胱氨酸与TTCA反应,以阻止二羰基化合物的生成,从而抑制可见色变。

通过热处理将TTCA还原为糖和氨基酸,半胱氨酸阻止了TTCA向阿马多里重排产物的正常反应途径。

參考:
Zhai Y, et al. Interaction of Added L-Cysteine with 2-Threityl-thiazolidine-4-carboxylic Acid derived from Xylose-Cysteine System Affecting its Maillard Browning. J. Agric. Food Chem 2019. DOI: 10.1021/acs.jafc.9b04374.